Балтийская регата Ust-Luga Cup, стартовала в 2012 году. Она была посвящёна десятилетию Морского торгового порта Усть-Луга. В гонке приняли участие команды, состоящие из руководителей и сотрудников компаний-лидеров транспортной отрасли России: ОАО «Компания Усть-Луга», ОАО «Морской торговый порт Усть-Луга» совместно с ОАО «ПУЛ-Транс», Октябрьская железная дорога – филиал ОАО «РЖД», ОАО «Ростерминалуголь», ЗАО «СММ» и представителей СМИ. Эта регата проходила по следующему маршруту: Стокгольм – Сандхамн – Мариехамн – Лаппо – Науво – Ханко – Таллинн – Санкт-Петербург. После удачно проведенной первой регаты организаторами было принято решение сделать ее ежегодной. В 2013 году вторая регата Ust-Luga Cup прошла при поддержке Министерства транспорта Российской Федерации и была включена в календарь соревнований Всероссийской Федерации Парусного Спорта.
Команда, представлявшая Октябрьскую железную дорогу – филиал ОАО РЖД, активно боролась за призовые места в обеих регатах. Однако в первые два года добиться желанного места в тройке лидеров так и не смогла. Экипаж яхты, целиком состоявший из работников железнодорожной отрасли и не имевший ранее практики хождения под парусом, приобретал необходимые навыки и опыт прямо по ходу гонок. Настойчивость железнодорожников была вознаграждена в 2014-м году, когда участником регаты стала сформированная на базе прежней команда РФСО «Локомотив». Российский экипаж на яхте «Локо» занял второе место по итогам шести гонок. Спустя год железнодорожники подтвердили свой класс.
Руководит командой единомышленников и лично «тянет шкоты» на яхте начальник Октябрьской железной дороги Олег Валинский.
Регата «Усть-Луга Cup» проводилась с целью популяризации парусного спорта среди спортсменов-любителей, а также для укрепления дружеских связей между представителями компаний. «Кубок Усть-Луги» - крупнейшая на Балтийском море отраслевая регата, в которой участвуют непрофессиональные яхтсмены, сотрудники компаний, так или иначе связанных с морем, портом, транспортной логистикой.
Двенадцать команд были разделены на две группы - с гоночным балом ORC ниже 581 и гоночным балом ORC выше 581 – с раздельным стартом и зачетом по Правилам Парусных Гонок (ППГ) 2013-2016 Международной федерации парусного спорта (ИСАФ).
Стартовала регата в Таллине. За 6 дней команды преодолели пять этапов, побывали в Хельсинки, Котке и финишировали в Кронштадте. Сборная РФСО «Локомотив», сформированная на базе команды Октябрьской железной дороги, на этот раз заняла четвертое место. Многое в этой регате было в первый раз: впервые маршрут проходил в восточной Балтике, впервые в гонках участвовали сразу три зарубежные компании, впервые в истории соревнований переходящий кубок завоевала иностранная команда.
Церемония награждения проходила у стен Петропавловской крепости. В ней приняли участие председатель совета директоров ОАО «Компания Усть-Луга» Валерий Израйлит, заместитель начальника Октябрьской железной дороги по кадрам и социальным вопросам Владимир Одинцов, представитель Законодательного собрания Ленинградской области Сергей Бебенин и заместитель министра транспорта Российской Федерации - руководитель Федерального агентства морского и речного транспорта Виктор Олерский.