Балтийская регата Ust-Luga Cup, стартовала в 2012 году. Она была посвящёна десятилетию Морского торгового порта Усть-Луга.
В первой гонке приняли участие команды, состоящие из руководителей и сотрудников компаний-лидеров транспортной отрасли России: ОАО «Компания Усть-Луга», ОАО «Морской торговый порт Усть-Луга» совместно с ОАО «ПУЛ-Транс», Октябрьская железная дорога – филиал ОАО «РЖД», ОАО «Ростерминалуголь», ЗАО «СММ» и представителей СМИ. Эта регата проходила по следующему маршруту: Стокгольм – Сандхамн – Мариехамн – Лаппо – Науво – Ханко – Таллинн – Санкт-Петербург. После удачно проведенной первой регаты организаторами было принято решение сделать ее ежегодной. В 2013 году вторая регата Ust-Luga Cup прошла при поддержке Министерства транспорта Российской Федерации и была включена в календарь соревнований Всероссийской Федерации Парусного Спорта.
Команда, представлявшая Октябрьскую железную дорогу – филиал ОАО РЖД, активно боролась за призовые места в обеих регатах. Однако в первые два года добиться желанного места в тройке лидеров так и не смогла. Экипаж яхты, целиком состоявший из работников железнодорожной отрасли и не имевший ранее практики хождения под парусом, приобретал необходимые навыки и опыт прямо по ходу гонок. Настойчивость железнодорожников была вознаграждена в 2014-м году, когда участником регаты стала сформированная на базе прежней команда РФСО «Локомотив». Российский экипаж на яхте «Локо» занял второе место по итогам шести гонок. Спустя год железнодорожники подтвердили свой класс.
Руководил командой единомышленников до начала 2016 года и лично «тянул шкоты» на яхте начальник Октябрьской железной дороги Олег Валинский. Он и сейчас уже в должности вице-президента ОАО «РЖД» активно участвует в жизни команды.
В 2017-м году российские железнодорожники впервые выиграли Кубок Усть - Луги, вырвав победу у принципиального соперника - экипажа яхты «Корюшка». По традиции кубок вручали в Санкт-Петербурге. Награды победителям и призерам регаты вручил заместитель министра транспорта Российской Федерации Виктор Олерский. В церемонии награждения также принял участие и председатель РФСО «Локомотив» Илья Вдовин, который получил долгожданный кубок от сошкиперов яхты «Локо» Дмитрия Никуличева и Семёна Крылова.